Zu dem Start-Tool: Es gibt da diesen Autostart-Folder (wenn du normale Programme meinst, keine Dienste).
Und für die Reihenfolge und Verzögerung kann man dann eine Batch-Datei schreiben, die man da reinlegt
Mal so als schnelle Low-End-Lösung ohne GUI.
Was ist Dns2Go ? Sowas wie
http://www.no-ip.com/ oder
http://www.dyndns.org/ ?
Mit ersterem hab ich ganz gute Erfahrungen gemacht, war aber nie im Dauereinsatz.