versuchs mal mit apache und proxy modul über ssl, falls das ned geht mit squid und per stunnel ssl auf des squid port tunneln
An sonsten Socks Proxy (Socks5 mit Anmeldung) wär au noch ne Möglichkeit. SSL Geht da aber ned direkt, dazu müßtest Du bis zum Proxy nen Tunnel machen mit vpn z.B.
Die nötigen Ports wo Du dafür verwenden willst müssen natürlich von außen am Server zugänglich sein, is klar, ne.
Gruß
Bummibaer