zu 1. ->
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=301301
zu 2. es gibt irgendwo in deinen dokumenten und einstellungen eine iTunes Ordner. Interessant ist dort die datei "iTunes Library" bzw. "iTunes Library.xml". Da speichert iTunes alle einstellungen für die titel drin.
Im ordner "Album Artwork" verstecken sich die cover.
Am besten den ganzen iTunes ordner sichern.