Kommt halt auf den Player und vor allem auf den USB-Hub an.
Meist sollte das ohne weiteres klappen. Wenn der Hub aber wegen Überlastung das Gerät abkoppelt oder gar selber stirbt ists vorbei mit Datenzugriff. Allerdings hab ich auch schon unfreiwillig mit einem USB-Kabel "geschweißt". Von einem Überlastungsschutz war da nichts zu merken. War aber halt auch ein Billigmobo was diese Aktion im übrigen ohne Probleme weggesteckt hat.
Edit: Ich habs mir mal nicht nehmen lassen die Sache selbst zu testen, und hab meinen iPod nano mal an den USB-Hub in meiner Tastatur (Enermax Aurora) gesteckt. Und siehe da was passiert.

Der iPod wird weder geladen noch kommt man an die Daten rann.
Und ich hätte nicht gedacht das sogar Windows das sauber mitbekommt.