hi!
1) es wäre mir keine solche funktion bekannt. ist aber auch laut 2) nicht nötig
2) wenn du "sammlung zusammenführen" oder so ähnlich wählst, wird sämtliche musik, die in itunes ist, automatisch in den ordner zusammenkopiert, den du in den einstellungen angeben kannst. du kannst das ganze auch automatisieren wenn du die von dir angesprochene funktion nutzst. dann wird jeder track, denn du zu itunes hinzufügst auch gleich in den ordner importiert.
die ordnung findet dabei in ordnern statt nach dem muster interpret > album. bei compilations ist's etwas anderst, hab aber nicht im kopf, wie. ;D
ich persönlich vertraue voll auf die funktion und find's auch super praktisch, dass wenn ich die mp3-tags ändere, die ordner/dateien natürlich auch sofort umbenannt werden.
3) itunes hat halt integrierte codecs und braucht deshalb keine externen wie zB. lame. lame ist ja nur ein codec für arme :-X

hätte aber noch nie gehört, dass der itunes-encoder schlechter wäre als der lame, also stellt das für mich kein problem dar.